조조도 워낙 많은 싸움을 치르면서 가끔은 질때도 있었다. 특히 처음 독자적인 세력을 형성해나가던 초반기에는 힘이 크지 못했기 때문에 전투과정에서 자신이 직접 최전선에 앞장서야 할 때도 적지 않았다. 따라서 이 시기에는 위험이 자신의 몸에까지 미칠뻔 했던 사례가 여러번 있었다. 삼국지 연의에 보면 적들이 조조를 깍아내리려고 조조가 겪었던 고충들을 쭉 열거하는 장면이 나온다. 그 중 몇가지는 정사에도 분명히 나와있는 사실로서 조조의 역정이 그리 순탄한 것만이 아니라는 점을 보여준다.
처음 여포와의 싸움에서는 성에 잘못들어갔다가 간신히 살아나온 일화가 남아있고 장수와의 싸움에서는 일단 항복을 받아내었지만 여자를 뺏는 지나친 오만함을 보이다가 역습을 받아 거의 죽을 뻔했던 고비를 넘겨야 했다. 여기서 조조는 대신 아들과 조카가 죽고 만다. 조조의 부인은 여자때문에 아들을 잃고 돌아 온 조조를 상대하지 않았다는 일화도 남아있다. 적벽에서 유비와 주유의 연합군 때문에 큰 손해를 보고 물러난 것도 뼈아픈 패배였다. 그 이후에도 마초에 이끌린 서강세력과의 전쟁에서는 자신이 직접 군사를 이끌고 나가야만 대적이 가능했다. 유비와 겨룬 한중 전투에서는 별로 우위를 지키지 못해서 체면을 구기게 되자 이른바 계륵(우리말로는 닭갈비로 먹기도 신통치 않고 그렇다고 버리기는 아깝다는 의미로 사용됨)이라는 말을 만들어내었다.
이렇게 최고 지도자가 위험을 겪는다는 것은 뒤집어 보면 모범을 보인다는 것이다. 전장에서 맞서 싸울 때 자신들의 숫자가 적보다 적다면 아무래도 두려운 마음을 가지게 된다. 이럴 때 지도자까지 뒷짐지고 지켜본다면 더욱 불안하다. 반면에 지도자가 맨 앞에 서서 스스로 위험에 노출 될 때 병사들은 아 우리가 그래도 싸우는 목적이 있고 승산도 있구나 하고 따라 나서게 된다.
어쨌든 조조는 패배보다는 승리가 훨씬 많았고 더구나 같은 적에게 연달아 패배하지는 않았다는 점이다. 조조는 무엇보다 사물의 전국면을 내다보는 입체적 사고와 지금 하고 있는 일의 다음을 내다 볼 수 있는 전략적 사고를 할 수 있는 능력이 있었다.
과거의 사실은 어느 누구에게나 공평하게 전달된다 하지만 여기서 교훈을 얻어 지금 자신에게 닥친 문제를 해결할 수 있느냐 그렇지 못하는가 하는 것은 각자의 능력에 딸린 것이다. 천재와 범인을 구별하는 것은 이런 능력의 유무인데 조조의 활동을 보면 천재라고 인정해 줄 수 있는 장면이 여러 곳에 나타난다.