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유명 신발회사에서 일하는 드류. 잘나가던 시절도 잠시, 자신이 디자인한 신발이 엄청난 손실을 낳자 그는 해고를 당하게 된다. 모든 것을 버리고 자살을 하려던 찰나에 들려온 아버지의 부음. 고향에서 아버지가 죽은 탓에 가족 중 누가 시신을 모셔와야했지만 친척들과 사이가 좋지 않은 엄마는 이 일을 드류에게 떠넘긴다. 켄터기로 떠난 드류는 스튜어디스인 클레어와의 만남, 친척들과의 만남, 그리고 긴 여행을 통해 조금씩 나아가기 시작하는데..
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올랜도 블룸과 키어스틴 던스트라는 눈을 즐겁게 하는 두 배우가 떡하니 포스터에 있으니 이 영화를 당연히 두 사람이 사랑에 빠지는 이야기라고 생각할테지만 이 영화는 두 사람의 로맨스보다는 상처의 치유에 더 많은 부분을 할애한다. 자신의 실패와 아버지의 죽음때문에 상처를 받은 드류가 어떻게 성숙해나가고, 어떻게 자신의 상처를 치유해가는지에 관한 영화인 것이다. 두 사람의 로맨스도 물론 나오긴 하지만 이 부분에 기대를 건 관객이라면 실망할 듯 싶었다. 하지만 삶에 대해 따뜻한 시선을 가지고 바라보는 이 영화에 로맨스가 없다고 별로다라고 취급하는 건 좀 너무하지 않을까싶다.
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영화 속에서 유명인이 아닌 평범하게 살아간 한 사람의 죽음에 대해 많은 사람들이 아쉬워하고 그를 그리워하는 모습을 바라보며 과연 내가 죽었을 때도 나를 그리워하고 나의 죽음을 아쉬워해줄 사람이 있을까하는 생각이 들었다. 또, 클레어가 드류에게 만들어준 도로여행 책을 통해 성숙해가는 모습을 보며 나 또한 한 번쯤은 홀로 여행을 해보며 나 자신과 마주하는 것도 좋을 것 같다는 생각이 들었다. 따뜻하고 긍정적인 영화를 좋아하는 관객이라면 만족할만한 영화가 아닐까 싶었다.